La costruzione della porta Montanara, detta anche di Sant'Andrea, risale al I secolo a.C. e si inserisce in un organico programma di riassetto del sistema difensivo cittadino attribuito a Silla. La porta rientrerebbe nell’ambito delle ricostruzioni che nei primi decenni del secolo, seguirono alle rappresaglie nei confronti della città, già sostenitrice di Mario, suo avversario nella guerra civile.

L’arco a tutto sesto, in blocchi di arenaria, costituiva una delle due aperture della porta che consentiva l’accesso alla città per chi proveniva dai colli lungo la via aretina, percorrendo la valle del Marecchia. Il doppio fornice agevolava la viabilità, incanalando in passaggi paralleli il percorso in uscita da Ariminum, attraverso il cardo massimo, e quello in entrata.

Indagini archeologiche hanno appurato l’esistenza di un’ampia corte di guardia con una controporta interna, a conferma della complessità del sistema difensivo.

Già nei primi secoli d.C., l’arco volto a Nord venne tamponato e la porta, così ridimensionata ad un solo fornice, continuò a segnare l’ingresso alla città fino alla seconda guerra mondiale.

Al termine del conflitto, nella convulsa fase ricostruttiva, il monumento fu distrutto nella parte rimasta in vista per tanti secoli, mentre fu recuperata la parte occultata nelle murature delle case adiacenti.

L’arco “riscoperto” venne rimontato dopo varie vicessitudini lontano dal luogo originario, a fianco del Tempio Malatestiano, prima di essere ricomposto nella zona originaria.